Chessmaster — серия компьютерных шахматных программ, которые включают в себя обучающие курсы для игроков всех уровней, составленные международным мастером Джошуа Вайцкиным.

Серия Chessmaster началась в 1986 году с версии 2000, разработанной The Software Toolworks. Она была выпущена на платформах Amiga, Apple II, Atari 8-bit, Atari ST, Commodore 64, Macintosh, ZX Spectrum и DOS. В 1988 году вышла версия The Chessmaster для игровой приставки NES, а в 1991 — для SNES. В 1991 году был выпущен Chessmaster 3000 для Windows 3.x и в 1995 году для PlayStation. Самая последняя версия — 11-е издание, выпущенное в 2007 году (русская версия в 2008 году).